C4H8O
1.化学性质:丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢,因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合,生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时,生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳定,500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时,生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩合,首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮,接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯基)丁烷。与脂肪族酯在碱性催化剂存在下反应,生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生酰化反应,生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮,例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃)。
2.稳定性[25] 稳定
3.禁配物[26] 强氧化剂、碱类、强还原剂
4.聚合危害[27] 不聚合
1.性状:无色液体,有似丙酮的气味。[1]
2.熔点(℃):-85.9[2]
3.沸点(℃):79.6[3]
4.相对密度(水=1):0.81[4]
5.相对蒸气密度(空气=1):2.42[5]
6.饱和蒸气压(kPa):10.5(20℃)[6]
7.燃烧热(kJ/mol):-2261.7[7]
8.临界温度(℃):262.5[8]
9.临界压力(MPa):4.15[9]
10.辛醇/水分配系数:0.29[10]
11.闪点(℃):-9(CC)[11]
12.引燃温度(℃):404[12]
13.爆炸上限(%):11.5[13]
14.爆炸下限(%):1.8[14]
15.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯,可混溶于油类。[15]
16.相对密度(g/mL,20/4ºC):0.8049
17.相对密度(g/mL,25/4ºC):0.7997
18.折射率(n20ºC):1.3788
19.折射率(n25ºC):1.3764
20.黏度(mPa·s,25ºC):0.423
21.黏度(mPa·s,30ºC):0.365
22.闪点(ºC,闭口):-7.2
23.闪点(ºC,开口):1.67
24.燃点(ºC):516
25.蒸发热(J/mol,b.p.):23.3
26.熔化热(KJ/mol):8.4
27.生成热(KJ/mol):279.2
28.比热容(KJ/(kg·K),定压):2.297
29.电导率(S/m):3.6×10-9
30.体膨胀系数(K-1,0~80ºC):0.00142
31.体膨胀系数(K-1,0~30ºC):0.00129
32.临界密度(g/mL):0.270
33.临界体积(cm3·mol-1):267
34.临界压缩因子:0.252
35.偏心因子:0.324
36.Lennard-Jones参数(A):14.49
37.Lennard-Jones参数(K):145.9
38.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.796
39.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.910×109
40.van der Waals体积(cm3·mol-1):49.270
41.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2478.6
42.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-238.7
43.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :339.47
44.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-146.6
45.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):103.26
46.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2444.1
47.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-273.3
48.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :239.0
49.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-151.4
50.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):158.9
1.化学性质:丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢,因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合,生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时,生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳定,500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时,生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩合,首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮,接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯基)丁烷。与脂肪族酯在碱性催化剂存在下反应,生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生酰化反应,生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮,例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃)。
2.稳定性[25] 稳定
3.禁配物[26] 强氧化剂、碱类、强还原剂
4.聚合危害[27] 不聚合
1.性状:无色液体,有似丙酮的气味。[1]
2.熔点(℃):-85.9[2]
3.沸点(℃):79.6[3]
4.相对密度(水=1):0.81[4]
5.相对蒸气密度(空气=1):2.42[5]
6.饱和蒸气压(kPa):10.5(20℃)[6]
7.燃烧热(kJ/mol):-2261.7[7]
8.临界温度(℃):262.5[8]
9.临界压力(MPa):4.15[9]
10.辛醇/水分配系数:0.29[10]
11.闪点(℃):-9(CC)[11]
12.引燃温度(℃):404[12]
13.爆炸上限(%):11.5[13]
14.爆炸下限(%):1.8[14]
15.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯,可混溶于油类。[15]
16.相对密度(g/mL,20/4ºC):0.8049
17.相对密度(g/mL,25/4ºC):0.7997
18.折射率(n20ºC):1.3788
19.折射率(n25ºC):1.3764
20.黏度(mPa·s,25ºC):0.423
21.黏度(mPa·s,30ºC):0.365
22.闪点(ºC,闭口):-7.2
23.闪点(ºC,开口):1.67
24.燃点(ºC):516
25.蒸发热(J/mol,b.p.):23.3
26.熔化热(KJ/mol):8.4
27.生成热(KJ/mol):279.2
28.比热容(KJ/(kg·K),定压):2.297
29.电导率(S/m):3.6×10-9
30.体膨胀系数(K-1,0~80ºC):0.00142
31.体膨胀系数(K-1,0~30ºC):0.00129
32.临界密度(g/mL):0.270
33.临界体积(cm3·mol-1):267
34.临界压缩因子:0.252
35.偏心因子:0.324
36.Lennard-Jones参数(A):14.49
37.Lennard-Jones参数(K):145.9
38.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.796
39.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.910×109
40.van der Waals体积(cm3·mol-1):49.270
41.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2478.6
42.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-238.7
43.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :339.47
44.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-146.6
45.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):103.26
46.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2444.1
47.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-273.3
48.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :239.0
49.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-151.4
50.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):158.9
1.急性毒性[16]
LD50:2737mg/kg(大鼠经口);6480mg/kg(兔经皮)
LC50:23500mg/m3(大鼠吸入,8h)
2.刺激性[17]
家兔经皮:13780μg(24h),轻度刺激(开放性刺激试验)
家兔经眼:80mg,引起刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠暴露于5000ppm,每天6h,每周5d,共90d。引起雄性大鼠肝重增加,脑和脾重量下降,血液生化指标轻度变化;雄性大鼠仅轻度肝重增加。
4.致突变性[19] 性染色体缺失和不分离:酿酒酵母菌33800ppm。
5.致畸性[20] 大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TCLo)3000ppm/7h,致颅面部(包括鼻、舌)、泌尿生殖系统发育畸形。大鼠孕后6~10d吸入最低中毒剂量(TCLo)2900mg/m3,致颅面部(包括鼻、舌)、肌肉骨骼系统、胃肠道发育畸形。
6.其他[21] 大鼠吸入最低中毒浓度(TCLo):3000ppm(7h)(孕6~15d),致颅面部(包括鼻、舌)发育异常,致泌尿生殖系统发育异常,致凝血异常。
TCLo:100ppm(人吸入,5min)
1.生态毒性[22]
LC50:1690~5640mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);3200mg/L(96h)(黑头呆鱼,pH值7.5);1950mg/L(24h)(卤虫);<520mg/L(48h)(水蚤,pH值8);918~3349mg/L(48h)(水蚤,pH值7.21)
IC50:110~4300mg/L(72h)(藻类)
2.生物降解性[23]
好氧生物降解(h):24~168
厌氧生物降解(h):96~672
3.非生物降解性[24]
水中光氧化半衰期(h):1.80×104~7.10×105
空气中光氧化半衰期(h):64.2~642
一级水解半衰期(h):>50a
1、摩尔折射率:20.60
2、摩尔体积(cm3/mol):91.6
3、等张比容(90.2K):196.3
4、表面张力(dyne/cm):21.0
5、极化率(10-24cm3):8.17
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:38.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1